dc.contributor.advisor |
Günay, M. Emin |
|
dc.contributor.author |
Ertuğrul, Engin |
|
dc.date.accessioned |
2020-08-17T12:15:42Z |
|
dc.date.available |
2020-08-17T12:15:42Z |
|
dc.date.issued |
2019 |
|
dc.date.submitted |
2019 |
|
dc.identifier.uri |
http://hdl.handle.net/11607/3908 |
|
dc.description.abstract |
N-heterosiklik karbenler (NHC'ler), güçlü metal-ligand bağları ile sonuçlanan olağanüstü elektron verici özellikleri nedeniyle, geçiş metali katalizörleri için ligand olarak öne çıkan örnekler haline gelmiştir. Literatürde çok sayıda fonksiyonalize NHC kompleksleri mevcuttur. Ancak uzun alkil zincir türevleri içeren çok az sayıda çalışma mevcuttur. Bu nedenle, bu amaca yönelik olarak uzun alkil zincir içeren NHC öncülleri ve bunlara karşılık gelen metal-NHC (M: Ag, Ru) kompleksleri tez kapsamında sentezlendi.
Bu tez çalışmasında, ilk olarak NHC öncülleri (1,3-dialkil-5,6dimetilbenzimidazolyum tuzları) literature göre sentezlendi. Ardından, Ag2O'nun bir NHC öncül tuzu ile reaksiyonundan, istenen yapıları iyi verimle veren yerinde deprotonasyon teknikleri kullanılarak gümüş kompleksleri hazırlandı. Sentezlenen bu Ag(I)-NHC kompleksleri, Ru(II) komplekslerini hazırlamak için NHC transfer ajanı olarak kullanıldı. Diklorometanda [RuCl2(p-simen)]2 ile transfer ajanı olan gümüş kompleksleri tepkimeye sokularak gerçekleştirilen transmetalasyon tekniğiyle ile bir dizi Ru(II)-NHC kompleksi hazırlandı. Son olarak ise sentezlenen Ru(II)-NHC komplekslerinin katalitik aktivitesi transfer hidrojenasyon tepkimesinde incelendi. |
tr_TR |
dc.description.tableofcontents |
İÇİNDEKİLER
ÖZET..................................................................................................................... vii
ABSTRACT ............................................................................................................ ix
ÖNSÖZ ................................................................................................................... xi
SİMGELER DİZİNİ ........................................................................................... xviii
ŞEKİLLER DİZİNİ ............................................................................................. xixx
ÇİZELGELER DİZİNİ ....................................................................................... xxii
1 . GİRİŞ .................................................................................................................. 1
1.1 . N-heterosiklik karbenler (NHCs) ................................................................. 2
1.2 . N-heterosiklik karben kompleksleri ............................................................. 3
1.3 . NHC komplekslerinin yapı ve özellikleri ..................................................... 6
1.4 . NHC-öncüllerinin sentezi ............................................................................. 8
1.5 . NHC kompkekslerinin sentezi ................................................................... 10
1.6 . Katalizde NHC-Metal Komplekslerinin Kullanımı ................................... 11
1.6.1 . Transfer hidrojenasyon (TH) tepkimesi .............................................. 11
2 . KAYNAK ÖZETLERİ ..................................................................................... 15
3 . MATERYAL VE YÖNTEM ............................................................................ 20
3.1 . NHC-Ag(I) Komplekslerinin Genel Sentez Yöntemi (1a-e) ...................... 20
3.1.1. [Bis{1,3-(dioktadesil)-5,6-dimetilbenzimidazol-2-iliden}gümüş(I)] [AgBr2] sentezi (1a) ....................................................................................... 21
3.1.2. [Bis{1-(oktadesil)-3-(metoksietil)-5,6-dimetillbenzimidazol-2-iliden} gümüş(I)][AgCl2] sentezi (1b) ....................................................................... 21
3.1.3. [Bis{1-(oktadesil)-3-(2,4,6-trimetilbenzil)-5,6-dimetilbenzimidazol-2iliden}gümüş(I)] [AgCl2] (1c) ....................................................................... 22
3.1.4. [Bis{1-(oktadesil)-3-(2,3,5,6-tetrametilbenzil-5,6-dimetilbenzimidazol2-iliden)} gümüş(I)] [AgBr2] sentezi (1d) ..................................................... 22
3.1.5. [Bis{1-(oktadesil)-3-(2,3,4,5,6-pentametilbenzil-5,6dimetilbenzimidazol-2-iliden)}gümüş(I)] [AgBr2] sentezi (1e) .................... 23
3.2. NHC-Ru(II) komplekslerinin genel sentezi (2a-e) ..................................... 23
3.2.1. Dikloro-{1,3-(dioktadesil)-5,6-dimetilbenzimidazol-2-iliden}(p-simen) rutenyum(II) sentezi (2a) ............................................................................... 24
3.2.2. Dikloro-{1-(oktadesil)-3-(metoksietil)-5,6-dimetilbenzimidazol-2iliden} (p-simen)rutenyum(II) sentezi (2b) ................................................... 25
3.2.3. Dikloro-{1-(oktadesil)-3-(2,4,6-trimetilbenzil)-5,6dimetilbenzimidazol-2-iliden}(p-simen)rutenyum(II) sentezi (2c) ............... 25
3.2.4. Dikloro-{1-(oktadesil)-3-(2,3,5,6-tetrametilbenzil)-5,6dimetilbenzimidazol-2-iliden}(p-simen)rutenyum(II) sentezi (2d) ............... 26
3.2.5. Dikloro-{1-(oktadesil)-3-(2,3,4,5,6-pentametilbenzil)-5,6dimetilbenzimidazol-2-iliden}(p-simen)rutenyum(II) sentezi (2e) ............... 27
3.3. Katalitik Çalışmalar .................................................................................... 28
3.3.1. Transfer Hidrojenasyon (TH) reaksiyonu için genel prosedür ............ 28
3.3.2. TH reaksiyonu için Gaz kromatografisi çalışma yöntemi ................... 28
4. BULGULAR ..................................................................................................... 29
4.1. Ag(I)-NHC komplekslerinin sentez ve karakterizasyonu........................... 29
4.2. Ru(II)-NHC komplekslerinin sentez ve karakterizasyonu ......................... 35
xv
4.3. Ru(II)-NHC kompleksleriyle (2a-e) gerçekleştirilen Transfer Hidrojenasyon (TH) tepkimesi ................................................................................................... 41
5. TARTIŞMA VE SONUÇ................................................................................... 46
KAYNAKLAR ...................................................................................................... 48 |
tr_TR |
dc.language.iso |
tur |
tr_TR |
dc.publisher |
Adnan Menderes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü |
tr_TR |
dc.rights |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
tr_TR |
dc.subject |
N-heterosiklik karben, 5,6-dimetilbenzimidazol-2-iliden, uzun n-alkil zincir, transfer hidrojenasyonu |
tr_TR |
dc.title |
Uzun alifatik yan zincirli Ru(II)-N-heterosiklik karben komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve katalitik aktivitesi |
tr_TR |
dc.type |
masterThesis |
tr_TR |
dc.contributor.department |
Aydın Adnan Menderes Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Anabilim Dalı |
tr_TR |