Boranların karboksilik asit türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu çalışmada boranların karboksilik asit türevleri olan yeni borinat bileşikleri sentezlenip karakterize edilmiştir. Borinat bileşikleri, 2-aminoetil difenilborinatın çeşitli donör atom içeren karboksilik asit türevleriyle reaksiyonu sonucu sentezlenmiştir. Karboksilik asit türevleri olarak 2,3- piridinkarboksilik asit, 2,5- piridinkarboksilik asit, 2-piridinkarboksilik asit, 2-furankarboksilik asit ve 2-tiyofenkarboksilik asit seçilmiştir. Çalışmada ikinci kısım olarak aminoboriliminyum tuzları için ara bir basamak olan Dibrommetanbis(Dipirolidino)Boran bileşiği sentezlenip karakterize edilmiştir. Bu bileşik, Dibrommetandimetoksiboran ve trimetilsililpirolidin bileşiklerinin reaksiyonu sonucu sentezlenmiştir. Çalışmanın son kısmında yeni heterosiklik diboran bileşikleri sentezlenip karakterize edilmiştir. Heterosiklik diboran bileşikleri, N,N'-2,6-dimetilfeniletilendiaminin ve N,N'-bis(2,4-dimetilfenil)-1,2-etandiimin bileşiklerinin çeşitli aminodiboran(4) bileşikleri ile reaksiyonuyla sentezlenmiştir. Elde edilen bileşiklerin oksijen ve neme karşı çok hassas olmalarından dolayı tüm deneysel çalışmalar kuru argon atmosferi altında schlenk tekniği kullanılarak yapılmıştır. Bu yeni bileşikler 1H, 13C ve 11B Nükleer Manyetik Rezonans Spektroskopisi (NMR) ile karakterize edilmiştir. Ayrıca Difenil [(2-piridil)-karboniloksi-O, N] boran, 2,3-Bis( Dimetilamino)-1,4- 2,6-Dimetilfenil-1,4,2,3-Diazadiboriran, 1,1',4,4'-tetrakis(2,6-dimetilfenil)-bis[1,1',4,4',2,3] diazadiborinan ve 2,3-bis(dimetilamino)-1,4-bis(2,4-dimetilfenil)-1,4,2,3 diazadiborinen bileşiklerinin kristal yapıları X-ışınları kırınımı yöntemiyle tayin edilmiştir.

In this study new borinate compounds derived from several carboxylic acids ( which is include 2,3- pyridinecarboxylic acid, 2,5- pyridinecarboxylic acid, 2-pyridinecarboxylic acid, 2-furancarboxylic acid, 2-tiyofenecarboxylic acid) and boranes were synthesized and fully characterized by 1H, 13C and 11B NMR spectroscopy. The second part of this thesis focused on the synthesis and characterization of Dibromomethyl(dipyrrolidino)borane which is tought an intermediate in synthesis of aminoboryliminium salts. This compound prepared by reaction of Dibromomethyldimetoxyborane and trimethylsilylpyrrolidine. They were characterized by various spectroscopic techniques, which include 1H, 13C and 11B NMR spectroscopy. The third part of this thesis deals with new boron and nitrogen based heterocycles. For this purpose N,N'-2,6- dimethylphenylethylenediamine and N,N'-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,2- ethanediimine reacted with aminodiborane(4) in toluene. They were characterized by various spectroscopic techniques, which include 1H, 13C and 11B NMR spectroscopy. Because of the oxygen and moisture sensitivity of compounds, all experiments were carried out under dry argon using standard Schlenk techniques. Structural characterizations of new compounds were made with 1H, 13C and 11B NMR spectroscopy. Moreover, crystal structure of Diphenyl [(2-pyridyl)-carbonyloxy-O, N] borane, 2,3-Bis(Dimethylamino)-1,4- 2,6-Dimethylphenyl-1,4,2,3-Diazadiboriran, 1,1',4,4'-tetrakis(2,6-dimethylphenyl)-bis[1,1',4,4',2,3] diazadiborinan ve 2,3-bis(dimethylamino)-1,4-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,4,2,3 diazadiborinen were determined by single-crystal X-ray diffraction.