Uzun alkil grubu içeren bor-hidrazon komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Pirimidin türevleri uzun yıllardır tıp ve ilaç kimyasında kullanılıyor olmaları yüzünden oldukça önemli bir bileşik sınıfıdır. Pirimidin sınıfında bulunan barbitürik asit türevleri ise elektrokimyasal özelliklerinden dolayı materyal kimyası alanında ve biyolojik aktivitelerinden dolayı da ilaç kimyası alanında oldukça dikkat çekmektedir. Literatür verileri incelendiğinde barbiturik asit ile ilgili çok sayıda çalışma varken, bu bileşiklerin sıvı kristal özellik gösteren türevlerine yönelik oldukça az çalışma mevcuttur. Bu tez kapsamında 1,3-dimetil-5-(3,4,5-tris(alkoksi)benzoil barbiturik asit türevleri, bu bileşiklerin fenil hidrazon türevleriyle schiff bazları ve bunlarında bordiflorür kompleksi sentezlenmiştir. Elde edilen bileşiklerin bazıları oksijen ve neme karşı çok hassas olmalarından dolayı bazı deneysel çalışmalar kuru argon atmosferi altında Schlenk tekniği kullanılarak yapılmıştır. Sentezi gerçekleştirilen tüm bileşikler 1H, 13C ve 11B Nükleer Manyetik Rezonans Spektroskopisi (NMR), Infrared Spektroskopisi (FT-IR) ve Kütle Spektroskopisi (MS) kullanılarak karakterize edilmiştir. Bileşiklerin sıvı kristal özellikleri ise polarize optik mikroskop kullanılarak araştırılmıştır. Pyrimidine derivatives are an important class of compounds owing to their wide applications in medical and academia. Among them, barbituric derivatives have gained increasing attention because recent electrochemical properties and biological activity studies point to possible applications, especially for material sciences and medical sciences. Surprisingly, there are several study about barbituric acid derivatives in literatures, only few examples deal with liquid crystal properties. In this study, 1,3-dimethyl-5-(3,4,5-tris(alkoxy)benzoyl) barbituric acid derivatives, their Schiff base with phenyl hydrazines as well as their boron complexes are synthesized. Because of the oxygen and moisture sensitivity of compounds, some experiments were carried out under dry argon using standard Schlenk techniques. Structural characterizations of new compounds were made with 1H, 13C and 11B NMR, FT-IR and MS spectroscopy. Moreover, liquid crystal properties were examined by polarized optical microscope.